El Padre Pío tenía una singular, delicada y respetuosa devoción al Ángel Custodio. Su «pequeño compañero de infancia», «el buen Angelito», fue siempre una ayuda para él. Fue el amigo obediente, cumplidor, puntual que, como gran maestro de santidad, ejerció sobre él un estímulo continuo para avanzar en el ejercicio de todas las virtudes.

Su actuación constante y discreta le sirvió de guía, de consejo, de apoyo.

Si, por una rabieta del demonio, le llegaban emborronadas de tinta las cartas de su confesor, sabía qué hacer para poder leerlas, porque «el angelito le había indicado que, cuando llegase la carta, antes de abrirla, la rociase con agua bendita» (Ep I, 321).

Cuando recibía una carta escrita en francés, era el Ángel Custodio el que le hacía de intérprete: «Si la misión de nuestro Ángel Custodio es importante, la del mío es ciertamente más amplia, porque debe hacer también de maestro en la traducción de otras lenguas» (Ep I, 304).

El Ángel Custodio era el amigo íntimo que por la mañana, después de haberlo despertado, alababa con él al Señor: «Por la noche, al cerrárseme los ojos, veo bajarse el velo y abrirse delante el paraíso; y, confortado con esta visión, duermo con una sonrisa de dulce felicidad en los labios y con una gran tranquilidad en la frente, en espera de que mi pequeño compañero de mi infancia venga a despertarme y, de esta forma, elevar juntos las laudes matutinas al Amado de nuestros corazones» (Ep I, 308).

En los asaltos del infierno, el Ángel Custodio era el amigo invisible que mitigaba sus momentos de postración: «El compañero de mi infancia intenta suavizar los dolores que me causan aquellos impuros apóstatas, acunando mi espíritu como signo de esperanza» (Ep I, 21). Y cuando el Ángel no estaba atento para actuar, el Padre Pío, con delicada confianza, sabía dirigirle un duro y fraterno reproche: «No le cuento la forma en que esos desgraciados me están golpeando. A veces me siento a las puertas de la muerte. El sábado me pareció que querían terminar conmigo; no sabía ya a qué santo encomendarme; me dirijo a mi Ángel y, después de haberse hecho esperar un rato, he ahí que, por fin, aletea a mi alrededor y con su voz angelical cantaba himnos a la divina Majestad. Tuvo lugar una de las acostumbradas escenas; le reprendí duramente por haberse hecho esperar tanto tiempo, a pesar de que yo no había cesado de llamarlo en mi ayuda; para castigarlo me resistía a mirarle a la cara, quería alejarme, quería despacharlo; pero él, pobrecito, se me acerca casi llorando, me abraza, hasta que yo, levantando la vista, la fijo en su rostro y lo veo profundamente afligido. Y he aquí... “Yo estoy siempre cerca de ti, mi querido joven - dijo -; me muevo siempre en torno a ti con aquel afecto que suscitó tu agradecimiento hacia el Amado de tu corazón; mi afecto por ti no se apagará ni siquiera cuando se apague tu vida”» (Ep I, 311).

El Padre Pío se preocupó siempre de inculcar a sus hijos espirituales el amor y la devoción al Ángel Custodio.

Decía: «Aprended la bella costumbre de pensar siempre en él. Desde la cuna hasta la tumba, él no nos deja ni un solo instante; nos guía y nos protege como un amigo y un hermano».

El venerado Padre reconoció y agradeció siempre la función de «mensajero» de este amigo invisible. «Si necesitas - repetía a sus hijos espirituales -, mándame a tu Ángel Custodio». Y tenía mucho trabajo, tanto de día como de noche, para escuchar los «mensajes» de sus hijos espirituales, que le traían, obedientes, tantas criaturas angélicas.